AI Native를 말하면서 AI Naive한 온보딩을 하고 있었다. - AI Interactive Onboarding 만들기
우리 회사에서는 비개발자도 터미널을 열고 AI와 함께 일합니다.
그런데 정작 새로 합류한 동료의 첫 경험은 위키 문서 였어요.
회사 소개 덱에는 “AI Native”라고 적혀있는데, 온보딩은 AI Naive였습니다. - 말과 경험이 달랐습니다.
그래서 온보딩의 진행자를 바꿔봤습니다. HR이 설계하고, AI가 진행하는 온보딩.
기존 온보딩의 한계
기존 온보딩은 칸반 보드 기반이었습니다.
문서만 읽는 건 아니고 각 단계를 잇는 기존 구성원들과의 커피챗 세션도 있고, 개밥먹기도 하는 — 나름의 흐름이 있는 프로그램이었어요.
그렇지만 운영하면서 몇 가지 한계를 체감했습니다.
첫째, 콘텐츠가 정적이고 이중 관리가 발생했습니다. 회사 목표나 전략이 바뀌면 새로운 문서가 생성됩니다. 온보딩 문서는 별도로 수정해야 했습니다. 목표가 바뀌고, 전략이 바뀌어도 신규입사자가 읽는 정보가 현재 시점에도 유효한지 파악하기 어려웠고 신규입사자가 공부해야하는 정보의 양이 무한대수로 늘어났습니다.
둘째, 이해도를 확인할 방법이 없었습니다. 칸반 카드를 “완료”로 넘기면 끝. 온보딩은 ‘했다/안 했다’만 남고, ‘어떻게 이해했는지’는 남지 않는 구조였습니다. 읽었는지조차 사실 모릅니다.
셋째, 회사의 일하는 방식을 온보딩이 보여주지 못했습니다. 우리는 AI와 함께 일하는 조직을 지향하지만, 온보딩은 여전히 페이지를 읽고 버튼을 누르는 경험이었습니다. 구성원들은 AI와 함께 일하고 있는데, 신규입사자만 혼자 위키를 정독하고 있는 풍경. 아이러니였습니다.
새로운 설계: Interactive Onboarding
HR이 문제를 정의하고, AI에게 구현을 위임합니다. Notion 데이터를 기반으로 온보딩을 이끄는 주체를 바꿨습니다.
Before vs After
| Before | After | |
|---|---|---|
| 형태 | Notion 페이지 읽기 | AI 대화 + 시나리오 퀘스트 |
| 콘텐츠 관리 | Notion 원본 + 온보딩 문서 이중 관리 | Notion 원본 하나만 관리 |
| 학습 기록 | 완료 여부만 확인 | 이해도 기반 리포트 생성 |
| 일하는 방식 | 문서 읽기 | 입사 첫날부터 AI와 협업 |
Step 0. 환경 세팅
본격적인 온보딩에 앞서, Claude Code 환경을 세팅합니다. “왜 우리가 Claude Code로 온보딩을 하는지”부터 설치, 권한 모드 설정, 편의 기능까지 안내합니다.
특히 권한 모드 설정을 상세히 다뤘어요. 처음 사용하는 분들은 매 동작마다 허용 버튼을 반복적으로 눌러야 하는데, 이 단계를 최대한 빨리 넘어갈 수 있도록 했습니다.
환경 설정이 끝나면 온보딩 프로젝트를 받아오고, Notion·Slack·Gmail·Calendar 등 MCP를 연결합니다. 이 연결 덕분에 Claude Code가 사내 도구들과 직접 소통할 수 있고, 온보딩 문서가 업데이트되면 별도 수정 없이 최신 내용이 반영됩니다.
터미널에서 /onboarding을 입력하면 본격적인 온보딩이 시작됩니다.
Step 1. General Onboarding — 읽기에서 해보기로
회사 문화와 일하는 방식을 Claude Code가 안내하고, 업무 도구(Slack, Google Workspace 등)를 함께 세팅합니다. 설명을 듣고, 직접 실행하고, 완료를 확인하는 흐름. 첫날부터 ‘읽기’가 아니라 ‘해보기’로 시작합니다.
이 과정 자체가 AI와 함께 일하는 감각을 익히는 시간이기도 합니다. 궁금한 걸 AI에게 물어보고, 돌아온 답을 판단하고, 직접 실행해보는 — 이 사이클을 온보딩 첫날부터 반복하면서, AI를 도구로 활용하는 방식을 자연스럽게 체득하게 됩니다.
Step 2. Product Onboarding — 개밥먹기 + AI 분석
개밥먹기는 유저의 입장이 되어 직접 제품을 써보는 것이 핵심이므로 수동으로 진행하도록 설계했습니다.
그리고 여기서 한 단계 더 나갑니다. AI 에이전트를 통한 개선안 도출.
처음엔 에이전트 하나로 개선안을 도출하게 했는데, 결과가 “버튼 위치를 바꾸자” 수준으로 뻔했어요. 그래서 세 가지 관점으로 분리했고, 결과가 확연히 달라졌습니다. 세 가지 관점의 AI 에이전트가 동시에 제품 개선안을 도출합니다. UX/사용성, 기능/기술, 비즈니스 — 각각의 시각으로 “이 부분은 이렇게 바꾸면 어떨까?”를 구체화해주니 결과물의 퀄리티가 달라져요.
Human Native한 콘텐츠를 기반으로 AI가 개선을 도출해내는 경험을 의도했어요.
목적은 두 가지입니다. 병렬 에이전트가 동시에 일하는 경험을 자연스럽게 쌓는 것, 그리고 실제로 활용 가능한 제품 개선안을 차곡차곡 쌓아 우리 조직의 자산으로 삼는 것.
Step 3. Biz Onboarding — 팀별 시나리오 퀘스트
비즈니스 모델, 고객 여정, 매출 구조를 학습한 뒤, 신규입사자의 소속 팀에 맞는 시나리오가 주어집니다.
예를 들어 세일즈 직무 입사자라면 — “크리에이터가 수강생 결제 문제로 나에게 직접 연락이 왔다. 어떻게 응대하고, 내부적으로 어느 팀에 요청해야 할까?” 같은 상황을 AI가 퀴즈로 냅니다. 대상자의 답변을 받고 인사이트를 추가로 제공해요. - 실무에서 실제로 마주칠 수 있는 이슈를 고민하면서, 자연스럽게 팀 간 협업 구조를 익히는 방식입니다.
정답을 외우는 게 아니라 상황을 굴려보는 거라, 틀려도 괜찮습니다. 오히려 틀릴수록 배웁니다.
학습 리포트 + 동료 연결
각 Step이 끝나면 Claude Code가 짧은 학습 리포트를 생성하여 리더 / HR에 슬랙 메시지로 전달합니다.
어떤 질문에 어떻게 답했는지, 어떤 인사이트를 냈는지가 정리됩니다. 진척도와 이해도를 자동으로 공유해 주는거죠.
온보딩을 ‘했다/안 했다’가 아니라, ‘무엇을 이해했는지’가 기록으로 남는 구조입니다.
그리고 각 Step 완료 시, 그 주제를 가장 잘 아는 동료에게 Slack DM이 자동으로 발송됩니다.
Biz Onboarding을 마치면 세일즈 리드에게, Product Onboarding을 마치면 프로덕팀 동료에게 “온보딩 진행중 000팀이 000 업무에 깊게 관여하고 계시다는 걸 알게 되었어요. 궁금한게 많습니다. 앞으로 잘 부탁드려요!” 등의 메시지가 가는 식입니다. 자연스럽게 구성원 간 연결점을 만들어줘요.
기술 구조 상세 보기
| 요소 | 설명 |
|---|---|
| Claude Code Skills | Step별 독립 스킬 구성. /onboarding 커맨드로 시작, progress.json이 진행 상태를 추적하여 이어하기 가능 |
| STOP PROTOCOL | 모든 Phase가 “설명 → 직접 실행 → 확인”의 2턴 구조. AI가 혼자 진행하지 않고, 신규입사자의 실행을 기다림 |
| Notion MCP 연동 | 온보딩 콘텐츠를 Notion에서 실시간 참조. notion-ids.json에 페이지 ID를 매핑, 문서 변경 시 자동 반영 |
| 팀별 시나리오 분기 | 팀별 시나리오 파일 별도 구성, 소속 팀에 따라 자동 분기 |
| 병렬 서브에이전트 | Step 2에서 UX/기술/비즈니스 3개 에이전트 동시 분석, 제품 개선안 자동 생성 |
| Slack 자동화 | Step 완료 시 도메인 오너에게 커피챗 요청 DM 발송 + 칸반 카드 상태 업데이트 |
실제 피드백
이 온보딩을 경험한 신규 입사 동료의 피드백입니다. 긍정적인 반응만 있지는 않았습니다.
가장 좋았던 점으로 꼽은 건 이거였어요.
“AI 협업 감각과 회사 비즈니스 이해를 동시에 얻을 수 있었다.”
온보딩 하나로 이 두 가지를 동시에 경험하게 만드는 게 설계 의도였는데, 제대로 작동한 셈입니다.
다만 CLI 환경이 낯선 분들에게는 허들이 있었습니다. 맥북 자체가 익숙하지 않은 상태에서 터미널까지 열어야 하니, Step 0의 가이드가 더 촘촘해야 한다는 피드백을 받았습니다. “터미널이 뭔가요?”부터 시작하는 가이드를 보강하는 방향으로 개선 중입니다.
우리 회사는 이렇게 운영합니다
이 프로그램은 회사 콘텐츠를 전달하는 데 집중합니다. Claude Code는 그 전달의 수단이지, Claude Code 자체를 깊이 배우는 과정은 아닙니다. 그래서 두 트랙으로 병행합니다.
- 기존 구성원 — AI Native Camp에서 Claude Code를 체계적으로 익힙니다. 리더보드 기반으로 서로의 활용 현황을 확인하면서, 자연스럽게 학습 동기가 생기는 구조입니다.
- 신규입사자 — 현재는 온보딩 프로그램으로 회사를 알아가는 데 집중하고 있습니다. 후속으로 AI Native Camp 코스를 추가 연계하는 방향을 검토 중입니다.
사내 리더보드에서 비개발자인 제 이름을 동료들이 발견했을 때, 진심 어린 궁금증이 돌아왔습니다. “비비, 뭐 만드세요?” 그 토큰들이 어디에 쓰이는지 이제는 대답할 수 있겠네요.
Feat. 주말 맞이, 빈집털이ㅋㅋ 델타소사이어티의 리더보드 1등이라니?!
적용해보고 싶다면
주말 이틀이면 설계와 구현까지 가능합니다.
템플릿 레포를 공개해두었어요 → Vivi-lee-01/ai-onboarding-template
필수 준비물
- Claude Code (Anthropic 계정)
- 온보딩 콘텐츠가 정리된 사내 위키
- MCP 연결 권한
선택 준비물
- 사내 메신저 API (동료 연결 자동화용)
- 팀별 시나리오 스크립트 (Step 3 고도화용)
마무리
이 온보딩은 아직 완성형이 아닙니다.
Claude Code 학습 기초를 더 탄탄하게 만드는 것, 팀별 시나리오를 고도화하는 것, CLI 허들을 낮추는 것 — 개선할 부분이 남아있습니다.
그렇지만 우리 조직에 새롭게 합류하는 멤버에게 친절한 마중물이 되어줌에는 틀림 없는 것 같습니다.
이 프로젝트에서 HR은 진행자에서 설계자/큐레이터로 이동했습니다.
그리고 한 가지는 확인했습니다. AI가 온보딩을 진행하면, 신규입사자가 회사를 ‘공부하는’ 게 아니라 ‘경험하는’ 구조를 만들 수 있다는 것. 그리고 그 경험이 “우리는 이렇게 일하는 조직”이라는 첫인상을 만든다는 것.
오늘 제 토큰은 새로운 동료가 조직 안에서 혼자 헤매는 시간을 줄이는 데 쓰였습니다. ❤️
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